Willie dan Oscar belajar di Sekolah Portora Royal di Enniskillen. Oscar unggul dalam pelajaran klasik dan mendapat tempat pertama selama dua tahun berturut-turut di sekolahnya, selain menjadi juara kedua dalam pertandingan menggambar.

Pada tahun 1867, adik perempuannya, Emily, meninggal dunia. Oscar yang sedih akan pemergian adiknya membawa seikat rambut Emily yang dibungkus dalam sampul berhias sepanjang hidupnya.

Oscar mendapatkan Biasiswa Royal School untuk mendapatkan pendidikan di Trinity College di Dublin. Beliau menunjukkan keunggulannya dalam kelas klasik dan mendapat peringkat terbaik pada ujian pertamanya di tahun 1872 dan dianugerahi Biasiswa Yayasan (Foundation Scholarship), penghargaan tertinggi yang diberikan sekolah tersebut kepada mahasiswa S1. Pada tahun 1874, Oscar mencapai kejayaan di Trinity College dengan dua pencapaian terbaik. Beliau memenangi Pingat Emas Berkeley untuk pembelajaran Yunani dan dianugerahi Biasiswa Demyship untuk belajar di Magdalen College, Oxford.

Pada 19 April 1876, ayahnya, William, meninggal dunia. Kematiannya mengakibatkan keluarga Oscar kehilangan sumber pendapatan. Henry, anak sulung, mengambil alih kewajiban membayar pajak rumah dan membiayai keluarga Oscar. Pada tahun 1877, Henry meninggal dunia secara tiba-tiba.

Sementara itu, Oscar terus menunjukkan prestasi cemerlang di Oxford. Beliau dianugerahi penghargaan Newdigate untuk puisinya Ravenna dan mendapat Peringkat Tertinggi (First Class) untuk karyanya Mods dan Greats oleh dua belas orang pengujinya. Setelah lulus, Oscar berpindah ke London dan tinggal bersama kawannya, Frank Miles, pelukis potret terkenal di kalangan masyarakat pada masa itu.

Pada tahun 1881, beliau menerbitkan kumpulan puisi pertamanya. Poems menerima penilaian yang beragam daripada banyak pengkritik, tetapi kritik dan pujian ini jelas membantu kelanjutan kerjaya menulis Oscar. Pada bulan Disember 1881, Oscar berlayar ke New York dalam rangka keliling Amerika untuk memberikan ceramah mengenai estetik. Jelajah keliling di 50 tempat ini pada awalnya hanya dijadualkan selama empat bulan, tetapi sebenarnya dipanjangkan dan berlangsung selama hampir satu tahun, dengan lebih daripada 140 ceramah diberikan dalam 260 hari.

Di celah jadual ceramahnya, beliau menyempatkan diri untuk bertemu Henry W. Longfellow, Oliver Wendell Holmes, dan Walt Whitman. Beliau juga menyusun naskhah teaternya, Vera, untuk dipentaskan di New York pada tahun berikutnya. Ketika beliau kembali dari Amerika, Oscar melanjutkan perjalanannya ke Paris dan tinggal di sana selama tiga bulan untuk menulis drama tragedi yang telah dipesan oleh artis Mary Anderson. Namun ketika Oscar mengirim naskhah tersebut, sang artis menolaknya. Oscar lalu melanjutkan perjalanan jelajah ceramahnya ke Ireland dan England.